研究内容
電子不足な芳香族分子の化学
芳香族に電子吸引基を複数組み込んだ新しいπ電子ユニットを設計し，合成します．それらユニットを巧みに組み合わせて，新しいタイプのπ共役系オリゴマーを構築しています．最近，興味のある電子構造や物性を示すオリゴマーの合成に成功しました．この分子設計の指針に基づいて，新規な構造，性質や機能を示す様々な分子を追求しています．
例えば，
●"Construction of Anthracene Bisimide-based Donor–Acceptor–Donor Arrays with 6,13-Diethynylpentacenes and 9,10-Diethynylanthracenes as Extended π-Conjugated Systems"
J. Nebauer, T. Ishikawa, S. Toyota, R. R. Tykwinski,* T. Iwanaga*
Chem. Lett., 2020, 49(7), 781-784. Link
●'Intramolecular Charge-Transfer Interaction of Donor-Acceptor-Donor Arrays Based on Anthracene Bisimide.'
T. Iwanaga, M. Ogawa, T. Yamauchi, S. Toyota,
J. Org. Chem., 2016, 80(10), 4076-4080. Link
新しい含窒素芳香族化合物の創製
窒素原子を組み込んだ新しい芳香族化合物の合成を進めています．特に興味深い構造を有する大環状化合物の合成研究を進めており，新しい分子設計に基づいた電子物性の発現に期待できます．
例えば，
●"Synthesis of π-Extended Carbazole Dimers via Oxidative Cyclization Using DDQ and Sulfonic Acid and Elucidation of the Reaction Mechanism"
T. Iwanaga,* T. Oki, Y. Morioka, S. Inoue, H. Sato
J. Org. Chem., 2022, 87(21), 14855-14860. Link
●"Synthesis, Structures, and Electronic Properties of 2,7-Anthrylene-based Azacyclophanes Bearing o-, m-, and p-Phenylenediamine Linkers"
T. Iwanaga*, T, Komori, H. Sato, S. Suzuki, T. Yamauchi, Y. Misaki, H. Sato, S. Toyota
J. Org. Chem., 2021, 86(17), 11370-11377. Link
●'Synthesis and Photophysical Properties of Dinaphto[2,3-b:2’,3’-i]dihydrophenazine Derivatives'
T. Iwanaga*, N. Asano, H. Yamada, S. Toyota
Tetrahedron Lett., 2019, 60(16), 1113-1116. Link
●'Oxidation State-dependent Intramolecular Electronic Interaction of Carbazole-based Azacyclophanes with 9,10-Anthrylene Units'
T. Iwanaga, T. Yamauchi, S. Toyota, S. Suzuki, K. Okada
J. Org. Chem., 2017, 82(19), 10699-10703. Link
有機系発光材料および太陽電池材料の開発
上記で開発した化合物で強い発光挙動を有する分子を見出したり，その応用について検討を行っています．最近は，電子豊富なユニットを組み合わせた分子を設計し，超分子的な相互作用を利用して正孔輸送しやすいナノ構造体を構築することで，有機太陽電池材料，特に正孔輸送材料として利用できるような分子の開発を行っています．
例えば，
●'Efficient Synthesis and Electronic Spectra of Unsymmetrical 5,12-Diethynyltetracene Derivatives.'
T. Iwanaga, Y. Yamamoto, K. Nishioka, S. Toyota,
Synthesis, 2015, 47(24), 3997-4007. Link
超分子構造体の構築
上記で開発されたオリゴマーを用いた超分子構造体の構築や大環状化合物を用いたホスト・ゲスト化学を展開しています．
例えば，
●'Cyclophanes within Cyclophanes: The Synthesis of a Pyromellitic Diimide-Based Macrocycles as a Structural Unit in a Molecular Tube and Its Inclusion Phenomena.'
T. Iwanaga, R. Nakamoto, M. Yasutake, H. Takemura, K. Sako, T. Shinmyozu*
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45(22), 3643-3647.
● 'Formation of Nanoporous Fibers by the Self-Assembly of Pyromellitic Diimide-Based Macrocycle.'
T. Nakagaki, A. Harano, Y. Fuchigami, E. Tanaka, S. Kidoaki, T. Okuda, T. Iwanaga, K. Goto, T. Shinmyozu*
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49(50), 9676-9679.
9,9'-ビアントリルのホストゲスト化学と機能発現
9,9'-ビアントリルはホスト分子として有機分子を取り込むことが知られています．この包接能を利用すれば孤立した空孔内に有機分子を取り込むことができ，今までにない新しい性質の発現が期待できます．それら性質を利用した新しい材料を創製することを目的としています．
例えば，
●'Inclusion of Chlorinated Hydrocarbon Guests by 9,9’-Bianthracene Host and its Selectivity'
S. Toyota,* A. Yokoyama, K. Tanaka, Y. Akaki, T. Iwanaga
J. Inclusion Phenom., 2018, 92(1-2), 129-136. Link
機器紹介
共同利用機器
核磁気共鳴装置 (NMR: Nuclear Magnetic Resonance)
JNM-ECS400 (400 MHz, JEOL)
JNM-ECZ400 (400 MHz, JEOL)，2019年導入
X線結晶構造解析装置 (Single Crystal X-ray Structural Analyser)
Varimax with Saturn (Rigaku)
高分解能質量分析装置 (High Resolution Mass Spectrometer)
JMS-700 MStation (FAB & EI, JEOL)
マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析装置
(Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization Time of Flight Mass Spectrometer: MALDI-TOF Mass)
autoflex speed TOF/TOF (Bruker Daltonics)
元素分析装置 (Elemental Analyser)
P-E CHN2400 (Perkin Elmer)
研究室内機器
分光光度計
赤外分光光度計 FT/IR-4700 (JASCO) 化学科共通機器
紫外可視分光光度計 U-3000 (Hitachi)
円二色性分散計 J-820 (JASCO)
蛍光分光光度計 FP-8300 (JASCO)
旋光光度計 DIP-370 (JASCO)
クロマトグラフィ
HPLC Hitachi製
GPC LC-9210 JAIGEL-1H, 2H(JAI)
GPC LC-908 JAIGEL-2H, 2.5H (JAI)
